1. | 目 的 | 専門性が高い大学の教授から直接指導を仰ぐことで、幅広い教養と豊かな人間性、自ら考え解決するために必要な基本的知識や、建設的に行動できる態度と習慣を身に付ける。 |
2. | 実施日 (時間) |
2022年1月27日(木) 第8回目(全8回の実験を予定しています) 前半 16時15分 〜 17時50分 (95分) 後半 17時55分 〜 19時30分 (95分) |
3. | 講 師 | 千葉科学大学 薬学部 薬学科 今井 信行 教授 このアフタースクールの大学側の統括責任者 千葉科学大学 薬学部 薬学科 川島 裕也 助教(今井グループ) 江戸川学園取手中・高等学校 医科コース長 兼 龍盛 このアフタースクールの高校側の企画・運営 |
4. | 会 場 | 江戸川学園取手中・高等学校 自然科学棟 化学室β |
5. | 参加者 | 高等部2年生対象 前半 受講者26名 参加者23名(欠席者:3名) 後半 受講者29名 参加者26名(欠席者:3名) |
6. | 実験内容 | メチルオレンジの合成 |
★ | 本来は、千葉科学大学の学長と本校の学校長および関係者が集まって調印式典を行う予定でした。今年度は、新型コロナウイルス感染症予防の観点から、残念ながら式典は行いませんでした。 |
★ | しかしながら、書面にて令和3年9月22日に千葉科学大学と江戸川学園取手中・高等学校は、教育提携に関する協定書に調印しました。 |
有機化学実験を体験@〜G(生徒の実験操作の技術や理解度を見極めて、実験内容を適宜変更していく予定です)
回数 | 日付 | 担当講師 | 実験の題目(予定) | 実験の内容(予定) | 備考 |
1 | 10月14日 |
今井 信行 川島 裕也 |
ルミノール反応 | ルミノールを合成し、ルミノール反応で同定 | 極めて少量(mg単位)の試薬を用いる実験 |
2 | 10月21日 |
野口 拓也 | エステル化と加水分解 | エステルの合成およびせっけんの合成 | センター試験20,18,13年に類題が出題 |
3 | 10月28日 |
野口 拓也 | 鎮痛剤と湿布薬 | 加水分解とエステル化の応用 | センター試験18,14年に類題が出題 |
4 | 11月04日 |
野口 拓也 | 電子レンジ@ | 実際の有機化学反応を体験@ アセトアミノフェンの合成とTLC |
センター試験19,15年に類題が出題 |
5 | 11月25日 |
野口 拓也 | 電子レンジA | 実際の有機化学反応を体験A アセトアミノフェンの合成と分液による分離 |
センター試験19,15年に類題が出題 |
6 | 12月02日 |
川島 裕也 | 電子レンジB | 実際の有機化学反応を体験B アセトアミノフェンの合成と濃縮および単離精製 |
センター試験19,15年に類題が出題 |
7 | 01月13日 |
川島 裕也 | 電子レンジC | 実際の有機化学反応を体験C アセトアミノフェンの合成と濃縮および単離精製 |
センター試験19,15年に類題が出題 |
8 | 01月27日 |
川島 裕也 | メチルオレンジの合成 | アニリンからジアゾニウム塩の調整とジアゾ化 | センター試験19,15年に類題が出題 |
※ 第8回目は、大学側の統括責任者である 今井 信行 先生も実験講師として参加される予定でしたが、ご校務多忙にて来校できなくなりました。
1回目の実習は、有機化学実験に向けて、生徒の心をキャッチするルミノール反応、2〜3回目はカルボン酸・エステル関連、4〜7回目は含窒素化合物関連を配置しました。薄層クロマトは4回目に原理を説明します。そして6回目まで反応を追跡、生成物の同定の用途で使用します。今回用意したテーマのほとんどはセンター試験にも出題されており、実験を行い、関連するセンター試験の問題を解説することも可能です。
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「アニリン」のジアゾ化による「塩化ベンゼンジアゾニウム」の合成を行いました。
また、入試の際に頻出である、不安定な塩である「塩化ベンゼンジアゾニウム」を室温に放置した際の反応(加水分解)を確認しました。
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次いで、「スルファニル酸」をジアゾ化し、ジアゾニウム塩を作りました。そのジアゾニウム塩と「ジメチルアニリン」とカップリング反応を行い、「メチルオレンジ」を合成しました。
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今回の実験講師は前回に引き続き 川島 裕也 先生です。一通り実験の原理の説明を丁寧に、且つ、素早く終えると、実験操作について教えて下さいました。今回も高校生のために、わかりやすく実験器具を揃えて下さいました。試薬の濃度や量に関して最適化され、何よりも、生徒たちにとって分かりやすい実験ができました。 | 今井先生の方で作成された実験テキストに従って生徒たちは実験操作を行っていきます。今回がアフタースクール最後の実験となりました。実験テキストに書かれた内容を理解しながら、各班で実験を進めて行きました。実験にも少しずつ積極的になってきました。先ずは、頭と手を動かしながら実験を行っていきました。 | 吸引ろ過もこのように、小さなガラス製の漏斗を用いたスモールスケールで行いました。このような実験手法は、普通の高校の化学実験では行いません。微量な試薬を用いて研究されている今井先生の研究グループでは、良く用いられているそうです。このような実験方法を知ることができるのも、良い経験となりました。 | ||
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「メチルオレンジ」は酸・塩基指示薬として有名です。メディカルサイエンス(MS)の化学実験では、セスキ炭酸ソーダの成分決定で二段滴定を行っています。そこで用いている指示薬で、色の変化の復習にもなりました。また、塩化ベンゼンジアゾニウム塩を常温に放置することで加水分解が起きることを確認しました。 | 実験手順で困ったことがあれば、川島先生とアシスタントとして来校された大学院生がすぐに対応して下さいました。今井先生の方で、事前の準備を周到に行って頂いているので、生徒が行うであろう失敗など様々な事に丁寧に対応して下さいます。そして、できるだけ生徒に寄り添い、考えさせるような指導をして下さいました。 | 実験終了後は、いつものように生徒とディスカッションをして下さいます。今回は加水分解の反応機構について質問をしているようでした。授業では、まだ学習していない分野なのですが、川島先生は丁寧に生徒たちに、的確な問いを投げかけて、正しい解答になるように導いて下さいました。 |
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アフタースクールの実験が終了した後も、生徒の質問に答えて下さる川島先生
今回のアフタースクールの講座名は、「大学の有機化学実験」となっております。しかしながら、できるだけ特殊な器具を用いないように、今までの経験に基づいて今井先生が研究して下さった実験法で、より教育効果が高い実験となっております。今井先生の目標としては、「どの高校でもできる有機化学実験」であり、それに沿って実験開発を行って頂いております。従って、大学で行うような長時間の実験や特殊な実験器具は、今井先生のアイデアと技術によって改善されております。
今回のアフタースクールでは、実際に実験技術が未熟な普通の高校生を対象に実施しています。
そして、誰でも有機化学実験を楽しめる実験となっております。
尚、本実験に関する詳細(使用した試薬や実験操作など)に関しては、このアフタースクールの大学側の統括責任者である 千葉科学大学 薬学部
薬学科 今井 信行 教授 にお尋ね下さい。
● | 今回の実験ではメチルオレンジを合成する過程で、正しく実験手順をしているつもりでも、少しの時間でも常温になっただけで失敗してしまった。そこから少しの油断やミスが実験結果に大きく関わることが分かりました。今回のアフタースクールでは、少し難しい実験操作のものが多く、実験を失敗してしまうところも多くありましたが、知識や経験を重ねることができて本当に良かったです。これから受験勉強を頑張ります。今回は教えて下さった大学の先生方ありがとうございました。 |
【1組 女子 U.M.さん】 |
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● | 有機化学は授業中では、普段あまりやることがない実験を数々やらせて頂き、とても貴重な体験でした。これからの化学での学びに、とても大きな一歩となったと思います。合計8回のとても興味深い実験を準備して下さり、本当にありがとうございました。 |
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【1組 女子 N.H.さん】 |
● | 実際に合成したメチルオレンジを使って、酸性かアルカリ性かを調べることができて楽しかったです。実験1で作った物質をTLC分析することができなかったけれど、窒素が発生する理由などが理解できました。温度によって反応や色が変化していく様子を観察することができました。様々な実験をたくさん用意して頂きありがとうございました。とても丁寧に説明をして頂き、実験を楽しみながら有機化学を学ぶ事ができました。とても楽しかったです。 |
【2組 女子 S.A.さん】 |
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● | とてもやりやすい実験でした。メチルオレンジは、中和滴定の時にフェノールフタレインと一緒にお世話になった指示薬なので、とても身近な実験に感じました。合成によってできたメチルオレンジにHClを加えた後に、NaOHを入れて色を戻すことができました。とても楽しく実験をすることができました。 |
【2組 男子 K.H.くん】 |
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● | 今回は実験を順序よく進めることができたので、比較的余裕をもって取り組むことができました。塩化ベンゼンジアゾニウムの合成で、室温に放置した際に発生した気体が窒素だったことについて、先生から詳しく教えて頂きました。最初は何が起きているのか分からなかったけれど、その反応の仕組みがわかって良かったです。なかなか有機化学は難しいけれど、反応の仕組みを理解しながら、これからも勉強していきたいです。ありがとうございました。 |
【6組 女子 S.H.さん】 |
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● | この講座が始まってすぐは、有機化学についてまったく知らず、理解することができませんでした。しかしながら、最近になって少しずつ理解できるようになり、今さらですが驚くことばかりでした。また、今井先生がハーバード大学で学ばれてきた実験技術を教えて頂き、実際にやってみることができて、とても貴重な体験をしているという再認識ができました。 |
【3組 男子 T.K.くん】 |
【項目】 @すごく長い Aやや長い Bちょうどよい Cやや短い Dすごく短い
T.実験の時間について
事後アンケートを実施した結果、前半に参加した生徒(実験の時間16時15分〜17時50分 参加者23名)と、後半に参加した生徒(実験の時間17時55分〜19時30分 参加者26名)は、項目Bの「ちょうどよい」を選択している生徒が一番多く、第8回目のアフタースクールの実験の時間に問題がなかったと評価することができました。
大学での実験では、長時間の加熱や多くの実験操作があります。今回のアフタースクールでは、今井先生の指示のもとで、野口先生や川島先生が綿密な準備をして頂き、短い時間ですが有機化学の本質を学ばせて頂ける内容になっていたと思います。
【項目】 @すごく難しい Aやや難しい Bちょうどよい Cやや易しい Dすごく易しい
U.実験の内容について
事後アンケートを実施した結果、前半に参加した生徒(実験の時間16時15分〜17時50分 参加者23名)と、後半に参加した生徒(実験の時間17時55分〜19時30分 参加者26名)は、項目Bの「ちょうどよい」を選択している生徒が一番多く、第8回目のアフタースクールの実験の内容に問題がなかったと評価することができました。
今回の実験は、酸・塩基指示薬としても有名なメチルオレンジの合成でした。取り扱った物質は身近なものであり、生徒たちにとって馴染み深いものでした。また、ジアゾニウム塩は室温に放置すると不安定であり、加水分解によって窒素が発生することも目視によって確認できました。また、時間に余裕があり、やる気のある生徒たちは、フェノールの確認をTLCを用いて行うなど、今までの実験操作を理解し、活用できていました。そのようかことから生徒のレベルで様々な実験ができたと思います。
【項目】 @すごく難しい Aやや難しい Bちょうどよい Cやや易しい Dすごく易しい
V.実験の操作について
事後アンケートを実施した結果、前半に参加した生徒(実験の時間16時15分〜17時50分 参加者23名)と、後半に参加した生徒(実験の時間17時55分〜19時30分 参加者26名)は、項目Bの「ちょうどよい」を選択している生徒が一番多く、第8回目のアフタースクールの実験の操作に問題がなかったと評価することができました。
事前に試薬や用いるガラス器具に統一した色のシールが貼られており、何を用いれば良いのか充分な工夫がされておりました。そのため生徒たちは、実験テキストを見ながら自分たちで考えながら実験を進めることができたと思います。事前の先生の注意や実験テキストを正確に読んでいない生徒たちは、当然ながら様々なミスをしていました。しかしながら、川島先生と実験のサポートに入って頂いたアシスタントの大学院生には、事前に起こりうるミスに的確に指導をして頂き、また、例え間違えた操作をしても、何が起きたのか生達たちに寄り添いながら丁寧に指導をして下さいました。