☆ 本来は、千葉科学大学の学長と本校の学校長および関係者が集まって調印式典を行う予定でした。今年度は、新型コロナウイルス感染症予防の観点から、残念ながら式典は行いませんでした。
☆ しかしながら、書面にて令和３年９月２２日に千葉科学大学と江戸川学園取手中・高等学校は、教育提携に関する協定書に調印しました。

　有機化学実験を体験�@〜�G（生徒の実験操作の技術や理解度を見極めて、実験内容を適宜変更していく予定です）

１回目の実習は、有機化学実験に向けて、生徒の心をキャッチするルミノール反応、２〜３回目はカルボン酸・エステル関連、４〜７回目は含窒素化合物関連を配置しました。薄層クロマトは４回目に原理を説明します。そして６回目まで反応を追跡、生成物の同定の用途で使用します。今回用意したテーマのほとんどはセンター試験にも出題されており、実験を行い、関連するセンター試験の問題を解説することも可能です。

初めに野口先生が作成して下さった動画を用いて、今回の実験の流れとポイントを教えて下さいました。実験中、このビデオが自動的に流れていたので、途中分からなくなった場合には非常に参考になりました。本実験のアセトアミノフェンの合成は、電子レンジの電磁波を利用することで、非常に短時間に終わってしまいました。		ＴＬＣを用いて今回の実験で得られた試料と試薬会社から購入した試料を用いて展開しているところです。展開溶媒を入れた容器に、担体が塗布された側を上に向けて立てかけるように入れました。展開溶媒に関しては、今井先生のグループによって最適な割合のものを準備して頂きました。		ＴＬＣは、化学反応の進行度合いを確認するために利用される簡易的ですが非常に便利な分析手法です。ＴＬＣによって化合物を簡便に同定することができるため、有機化学の実験で頻繁に用いられています。野口先生は、疑問を持った生徒に対して、できるだけ簡単な説明をして下さいました。
リンモリブデン酸（ＰＭＡ）は万能な検出試薬で有機化合物全般を検出できます。ＵＶ（紫外線）放射をして鉛筆で記録を取った後に、リンモリブデン酸を用いて、焼き付けを利用した確認をしました。ＵＶ照射に関しては、目的の化合物を壊さない、非破壊的検出法です。一方、リンモリブデン酸は、目的化合物を酸化させることで発色させるので、破壊的検出法の一つです。色々な手法を教えて下さいました。		今回の目的物質であるアセトアミノフェンはベンゼン環を持った化合物です。従って、ベンゼン環に吸収される特有のＵＶ（紫外線）領域の波長を照射することで、物質の確認をすることができました。その様子を確認しているところです。ＴＬＣプレートには、担体であるシリカゲルに蛍光剤が塗布されており、何もないと緑色に発光します。そこにベンゼン環を持つ化合物があると、吸収が起き、黒色のスポットとして現れ、確認することができました。		ＴＬＣの結果について野口先生から簡単に講義を受けました。ＴＬＣの原理だけでなく、展開溶媒が試料のスポットよりも高い位置に来た場合など、様々なケーススタディーを教えて頂きました。簡易的な分析法の一つですが、その使い道は非常に多くあります。「重ね打ち」をする意味はなかなか難しいようでした。今後実験を進めて行くことで、自分たちなりの理解が深まればよいと思いました。

今回の反応に関して

【確認小テスト】　〜 白い粉の正体を探れ 〜
今回も、元気に挨拶をして実験講座が始まりました。そして、野口先生はおもむろにＡ４サイズのプリントを生徒にひとり一人に配布しました。

生徒たちの表情は少し強ばっておりましたが、野口先生は、ニコニコ笑顔で机間巡視しながら、適宜生徒の様子を確認していました。約５分が経過すると、今度は班に一枚ずつ新しいＡ４サイズのプリントが配布されました。

そして、こんどは生徒たちで色々な話し合いがされていきました。生徒たちは、少し困惑しながら議論をし始めました。今度は先生から頂いた実験テキストを見ながら議論を深めていきました。そして、約５分が過ぎようようとすると野口先生は黒板の前に立ち、講義をして下さいました。

そして、今日の確認小テストの最後の問題になったとき、野口先生は板書をしながら、化合物の見方に関して講義をし始めました。

〔準備して頂いた試薬〕　右から 　　�@ 赤ラベル　塩化鉄(�V)水溶液 　　�A 黄ラベル　メタノール 　　�B 青ラベル　水 　　�C 桃ラベル　３M　塩酸 　　�D 緑ラベル　３Ｍ　水酸化ナトリウム水溶液

今回の正解は、なんと２つありました。

　第２回目の手法を使うのであれば、�Dの水酸化ナトリウム水溶液を用いて「溶解性」を調べればよいのです。
　第３回目の手法を使いのであれば、�@の塩化鉄(�V)水溶液を用いて「呈色反応」を調べればよいのです。

それを聞いて生徒は、少し驚いていました。
確認小テストなので、解答は１つしかないと思い込んでいたようです。しかしながら、今回の確認小テストを通して、「研究においては解答は色々とある」という、とても重要なことを教えて頂きました。

確認小テストの結果

前半に参加した生徒 （実験の時間１６時１５分〜１７時５０分　参加者２６名）

後半に参加した生徒 （実験の時間１７時５５分〜１９時３０分　参加者２６名）

多くの班では、試験後に議論を深めることで正しい選択ができるようになった。
本アフタースクールを実施した１１月４日の段階では、本校の高等部2年生は、有機化学を授業では実施していません。
（今年度のシラバスでは１月から有機化学を行う予定となっております。）

実験を通して、且つ、班員で議論をしていくことで理解が深まることが結果として現れた。
興味深いこととしては、白い粉の判定法に、実験を通して身に付けた生徒の解答に違いがありそうである。
「アセトアミノフェン」と「アセトアミノフェンのジアセチル化体」の区別は、実験をせずに机上での勉強を主にしていると、塩化鉄(�V)水溶液による呈色反応を選択するする生徒が多くなると思われる。
今回のアフタースクールに参加した生徒の多くは、水酸化ナトリウム水溶液を選択し、「溶解性」に着目した生徒の割合が多かった。
正解した生徒のうち「水酸化ナトリウム水溶液」を選択した割合は、前半に参加した生徒では（１１名が正解、４名が「水酸化ナトリウム水溶液」を選択）３６％、後半に参加した生徒では（１６名が正解、１１名が「水酸化ナトリウム水溶液」を選択）６９％になっていた。
このことは、今回の実験を通しての実体験から知識を得ていると思われる。

【4-1】p-アミノフェノールの無水酢酸による電子レンジを用いた高速アセチル化　
　　　　〜 アニリンのアセチル化とアセトアミノフェンの分離 〜

【4ｰ2】p-アミノフェノールの酢酸による電子レンジを用いた高速アセチル化　
　　　　〜 より温和な条件でのアセチル化反応の模索 〜

【4ｰ3】p-ニトロフェノールのスズ共存下における電子レンジを用いたアセトアミノフェンの合成　
　　　　〜 ニトロベンゼンの還元反応の開拓 〜

 今回のアフタースクールの講座名は、「大学の有機化学実験」となっております。しかしながら、できるだけ特殊な器具を用いないように、今までの経験に基づいて今井先生が研究して下さった実験法で、より教育効果が高い実験となっております。今井先生の目標としては、「どの高校でもできる有機化学実験」を目指して実験開発を行って頂いております。従って、大学で行うような長時間の実験や特殊な実験器具は、今井先生のアイデアと技術によって改善されております。
 今回のアフタースクールでは、実際に実験技術が未熟な普通の高校生を対象に実施しています。
 そして、誰でも有機化学実験を楽しめる実験となっております。

 尚、本実験に関する詳細（使用した試薬や実験操作など）に関しては、このアフタースクールの大学側の統括責任者である 千葉科学大学 薬学部 薬学科 今井 信行 教授 にお尋ね下さい。

【項目】　�@すごく長い　�Aやや長い　�Bちょうどよい　�Cやや短い　�Dすごく短い

�T．実験の時間について
　事後アンケートを実施した結果、前半に参加した生徒（実験の時間１６時１５分〜１７時５０分　参加者２６名）と、後半に参加した生徒（実験の時間１７時５５分〜１９時３０分　参加者２６名）は、項目�Bの「ちょうどよい」を選択している生徒が一番多く（ともに１８名（６９％））、第４回目のアフタースクールの実験時間に問題がなかったと評価することができました。また、前半に参加した生徒で項目�Cの「やや短い」を選択した生徒数は６名（２３％）でしたが、後半に参加した生徒で項目�Cの「やや短い」を選択した生徒数は１名（４％）となっていました。しかしながら、前半に参加した生徒で項目�Aの「やや長い」を選択した生徒数は１名（４％）でしたが、後半に参加した生徒で項目�Aの「やや長い」を選択した生徒数は７名（２７％）となっていました。このことから野口先生が、前半に参加した生徒のアンケートを見て、実験で解説すべき点をすぐに対応して頂き、後半では最善されたものだと思います。また、今回は実験の片付けに関して、前半の生徒は行わず、後半の生徒がすべて行ったので、それを含めて項目�A「やや長い」を選択した生徒が増加したのだと思います。
　一般にアセチル化は加熱に時間を要する実験の一つです。そのため大学の自然科学系の化学科および薬学科などの学生実験では取り扱っていますが、高校の有機化学実験では敬遠される傾向のある実験であり、多くの高校では授業数の確保という観点から、授業では取り扱われていないことが多いと思います。今回は、今井先生が開発された電子レンジを利用した加熱を行うことで、約１分の加熱だけで実験を行うことができています。従って、今回は合成することが目的でなく、ＴＬＣの取り扱い方に集中して講義をすることができていました。その時間短縮の教育的な効として、この生徒アンケートにも現れていると思います。

【項目】　�@すごく難しい　�Aやや難しい　�Bちょうどよい　�Cやや易しい　�Dすごく易しい

�U．実験の内容について
　事後アンケートを実施した結果、前半に参加した生徒（実験の時間１６時１５分〜１７時５０分　参加者２６名）に関しては、項目�A「やや難しい」を選択した生徒数が１３名（５０％）と、項目�B「ちょうどよい」を選択した生徒数が１２名（４６％）となり、やや難しい印象を持った生徒がいたと思います。しかしながら、後半に参加した生徒（実験の時間１７時５５分〜１９時３０分　参加者２６名）に関しては、項目�B「ちょうどよい」を選択した生徒数が１７名（６５％）と、項目�A「やや難しい」を選択した生徒が８名（３１％）となり、生徒の印象が改善したと思います。なお、この傾向に関しては、第２回の「エステル化と加水分解」および、第３回の「解熱剤と湿布薬」の時と同じ傾向が見られていました。
また、今回は初めてのＴＬＣを用いた物質の推定を行いました。物質の変換を行い、その実験結果をＴＬＣから推定していきました。まだ正しく理解できておらず、その結果の解釈が充分にできていないので、実験の内容が難しいと感じる生徒がいたと思います。更に、次回以降はＬＴＣを用いて、得られた物質の推定を行っていく実験内容となっています。常に手を動かしながら、その上で、自分たちで考えながら（頭を使いながら）、実験を進めて行くことを体験できる内容だと思います。本来であれば、ここから得られた物質を結晶化たり、蒸留したりすることで物質の純度を高め、それを用いてＮＭＲなどの非常に高価な機器をもちいた分析を大学の研究室では行っていきます。しかしながら、今回のアフタースクールの内容は、高価な機器分析を利用せずに、研究活動の基礎的な体験ができるものとなっています。そのため今回の実験の内容を、少し難しいと思う人がいるのも仕方がないと考えています。

【項目】　�@すごく難しい　�Aやや難しい　�Bちょうどよい　�Cやや易しい　�Dすごく易しい

�V．実験の操作について
　事後アンケートを実施した結果、前半に参加した生徒（実験の時間１６時１５分〜１７時５０分　参加者２６名）に関しては、項目�A「やや難しい」を選択した生徒数が１１名（４２％）、項目�B「ちょうどよい」を選択した生徒数が１０名（３８％）となりました。しかしながら、後半に参加した生徒（実験の時間１７時５５分〜１９時３０分　参加者２６名）に関しては、項目�B「ちょうどよい」を選択した生徒数が１７名（６５％）と、項目�A「やや難しい」を選択した生徒が６名（２３％）となり、生徒の印象が改善したと思います。これに関しても「�T．実験の時間について」に述べさせて頂きましたが、野口先生が前半に参加した生徒のアンケートを見て、実験で解説すべき点をすぐに対応して頂き、後半では改善されたものだと思います。
しかしながら、ＴＬＣの操作を初めて行う生徒ばかりなので、項目�@「すごく難しい」を選択した生徒が現れてきました。この項目を選択した生徒は、第２回の「エステル化と加水分解」および、第３回の「解熱剤と湿布薬」にはいなく、むしろ、�D「すごく易しい」を選択していた生徒がいました。このアフタースクール「大学の有機化学」は、やる気のある生徒に対しての、一層の資質向上が目的なので、このような結果の方がよいと考えています。